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教务信息

《有机化学(二)》课程标准-辛纳纳

作者: 发布时间:2024-03-12



有机化学课程标准

一、课程基本信息

课程名称

有机化学

英文名称

Organic Chemistry

课程编号

1212232203/1212242204

课程类别

专业教育必修课程

授课学期

3-4

适用专业

化学(含公费师范生)

开课院部

化学化工学院

课程负责人

辛纳纳

课程团队

龚树文 王燕兰

先修课程

无机化学

后续课程

有机化学实验,有机化学专论实验,有机化学专论,高等有机化学等

总学时/学分

112/7

理论学时

112

实验学时

0

上机学时

0

执笔人

辛纳纳 王燕兰

系(教研室)审定人

学院审核人

二、课程概述

有机化学课程是化学本科专业在大学二年级开设的一门专业核心课程,主要介绍有机化合物的分类、命名、结构、性质、合成、应用以及有机化学基础理论和立体化学等知识。该课程在整个专业课程体系中起到承前启后的作用,让学生在学习无机化学的基础上,系统掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本方法,了解其最新成果和发展趋势,提高分析和解决有机化学相关问题的能力,为后期专业课程的学习以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础。

三、课程目标及其与毕业要求的对应关系

(一)课程目标

总体目标:通过本课程的学习,学生可以熟悉和建立完整的有机化学知识体系,系统掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本方法,了解有机化学学科发展的前沿动态和关注有机化学知识相关的应用信息,认识有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用,应用所学知识分析和解决生产生活中的实际问题及教学问题,进而提高学习能力和创新能力。

目标1

1)学生能了解有机化学课程的主要内容及有机化学在化学专业中的基础地位和重要性。

2)学生能够掌握有机化学的基础理论和各类有机化合物的命名、结构、理化性质及应用,重点掌握重要的有机化学反应及应用,建立结构决定性质,性质决定应用的化学理念。

3)学生能学会常见有机化合物的合成、鉴别及分离方法,并能运用化学方法及波谱分析技术推导有机化合物的结构。

4)学生能初步掌握查阅参考资料的方法,了解国内外有机化学理论前沿和发展动态。

目标2

学生能综合利用基础有机化学知识和方法解决有机化学学科相关领域、中学化学教学和实际生产生活中遇到的有机化学现象和问题。

目标3

1)学生认同有机化学在社会发展中的积极作用,厚植家国情怀,培养民族自信与专业自信;重视与有机化学有关的社会问题,树立绿色化学理念,提高安全意识等。

2)学生能养成科学严谨、认真细致、实事求是的学风,树立质疑、求证、求实、创新的科学学习态度。

(二)课程目标与毕业要求的对应关系

毕业要求

毕业要求指标点

权重值

课程目标

B1.学科素养

B1-1专业基础扎实:掌握化学学科的基本知识、基本原理,形成系统的知识框架,理解化学学科的基本思想和方法。

0.58

课程教学目标1

C2.综合育人

C2-2开展学科育人:理解化学学科的育人价值,培养学生的化学学科核心素养,实现知识学习、能力发展和品德养成的有机融合。

0.23

课程教学目标2

D1.学会反思

D1-2 积极反思:坚持严谨、客观、求真的科学精神,初步掌握反思方法和技能,尝试运用批判性思维和方法,分析解决化学教育教学问题,具有一定的创新意识和探究能力。

0.19

课程教学目标3

1


四、教学内容及实施建议(具体实施方案可由任课老师根据教学情况适当调整)

序号

教学单元/项目/任务

教学目标

教学内容

学时

实施建议

考核内容及方式

支撑课程目标

1

第一章

绪论

重难点:

共价键的形成理论,有机物的特点及书写,有机反应类型

知识目标

1.学生能根据有机化合物的特性判断一种化合物是否是有机物;

2.学生能准确说出共价键的两种类型及其特点,能说出共价键的断裂方式及常见有机反应类型;

3.能用共振论、价键理论等解释共价键的形成;

4.学生基本了解有机化学的研究对象、有机化合物的分类方法,能识别常见官能团。

能力目标

初步建立结构决定性质的化学理念,能根据共价键结构推断有机反应类型

素质目标

1.感受有机化学的重要性,增强专业自信和社会责任感

2.学习化学家们的创新思维和探究精神,学习勇于挑战权威、敢于质疑的科学精神

基础教学内容:

1.有机物的涵义及特点

2.共价键的基本属性及形成理论

3.共价键的断裂及有机反应类型

4.有机物的分类

拓展内容:

诺贝尔化学奖的有机化学部分;有机化学发展简史

3

有机物的涵义及特点,共价键的基本属性及形成理论计划用2学时,共价键的断裂及有机反应类型,有机物的分类计划用1学时,主要采用演示、引导式讲授、示例和练习等方法进行教学;

注重挖掘有机化学的诺奖成果及有机化学在实际中的应用等蕴含的思政元素

主要考核内容:共价键的断裂及生成方式,有机反应类型;主要考核方式:单元测试。

目标1目标2

目标3

2

第二章

烷烃

重难点:

烷烃的系统命名、次序规则、卤代反应

知识目标

1.学生能对烷烃进行系统命名,或根据命名写出烷烃的结构;

2.学生能比较不同烷烃的熔、沸点;

3.学生能写出烷烃卤代反应的产物、机理,能比较不同类型氢的反应活性,比较不同自由基的稳定性。

能力目标

初步体会结构决定性质的化学理念,建立学习有机机理问题的一般模型与方法

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

1.烷烃的分类和命名

2.烷烃的结构

3.烷烃的物理性质

4.烷烃的化学性质

5.烷烃的来源及制法

拓展内容:

1.氟利昂的两面性

2.石油和天然气的组成

6

烷烃的分类和命名2学时,烷烃的结构和物理性质0.5学时,烷烃的化学性质3学时、烷烃的来源及制法0.5学时;主要采用动画演示、游戏、引导式讲授、问答、示例、类比、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为烷烃的系统命名和化学性质,主要考核方式为:作业、单元测试、期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

3

第三章

烯烃

重难点:

烯烃的几何异构及命名、化学性质和制备

知识目标

1.学生能说出烯烃的官能团,能用价键理论解释烯烃的结构,能根据烯烃的结构推测烯烃的基本性质;

2.学生能写出烯烃的系统命名,能判断烯烃的顺反异构;

3.能根据结构比较烯烃和烷烃的熔沸点,偶极矩;

4.能写出烯烃和卤素、次卤酸、卤化氢、水、硫酸等反应的产物和机理,能根据机理推测反应的特点

5.能从电子效应、中间体的稳定性等解释马氏规则并进行马氏规则的应用

6.能写出烯烃硼氢化氧化反应的产物,理解反应的区域选择性和立体选择性;

7.能写出催化氢化、臭氧化-还原、过氧酸氧化、高锰酸钾氧化的条件及产物;

8.能写出烯烃和HBr的自由基加成反应产物和机理,能理解反应特点与亲电加成的不同;

9.能写出烯烃α-H反应的产物和机理;

10.能用醇脱水、卤代烃脱卤化氢来制备烯烃

能力目标

树立结构决定性质,性质决定应用的化学理念,建立学习有机反应问题的一般模型与方法

素质目标

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

1.烯烃的结构和分类

2.烯烃的系统命名

3.烯烃的物理性质

4.烯烃的化学性质

5.烯烃的来源及制法

拓展内容:

1.石油的成份介绍

2.其它制备邻二卤代物的方法

3.邻二卤代物在材料、农药、药物等方面的应用

4.聚乙烯类材料

10

烯烃的结构和分类1学时,烯烃的系统命名2学时,烯烃的物理性质0.5学时、烯烃的化学性质5学时、烯烃的来源及制法1.5学时;主要采用动画演示、模型演示、科学推理、引导式讲授、问答、示例、类比、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为烯烃的系统命名、化学性质及制备,主要考核方式为:作业、单元测试、期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

4

第四章

炔烃和二烯烃

重难点:

炔烃的化学性质,共轭二烯的结构和性质

学生通过本章的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

1.能够对炔烃和二烯烃进行系统命名;

2.能分析某一基团在特定化合物的电子效应;

3.能写出炔烃亲电加成、亲核加成、氧化反应、还原反应的产物;

4.能用末端炔烃的反应进行鉴别;

5.能写出共轭二烯12-加成和14-加成的产物和机理;

6.能写出双烯合成反应的产物和特点,能用双烯合成反应进行合成上的应用;

7.能用乙炔聚合法制备13-丁二烯;能用丙酮和乙炔反应制备异戊二烯

能力目标:

深化结构决定性质,性质决定应用的化学理念;能用有机反应问题的一般模型与方法解决炔烃和二烯烃的性质问题;建立有机物知识的内部联系与规律

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

1.炔烃和二烯烃的系统命名

2.炔烃的结构和物理性质

3.炔烃的化学性质

4.二烯烃的结构和分类

5.共轭二烯的性质

6.炔烃和共轭二烯的制备

拓展内容:

1.合成橡胶

2.乙炔在工业切割和焊接金属方面的应用

3.原子经济性反应

4.双烯合成反应的发现及最新研究进展

5.双烯合成反应在药物合成方面的应用

7

炔烃和二烯烃的系统命名、炔烃的结构和物理性质0.5学时,炔烃的化学性质2学时、二烯烃的结构和分类1学时、共轭二烯的性质2.5学时,炔烃和共轭二烯的制备1学时;主要采用动画演示、模型演示、引导式讲授、问答、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:炔烃和二烯烃的化学性质、应用及制备;

主要考核方式为:作业、单元测试、期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

5

第五章

脂环烃

重难点:

环己烷的椅式构象,环丙烷、环丁烷的化学性质

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

1.能对脂环烃进行系统命名,或根据命名写出结构

2.能分析、绘画环己烷的椅式构象,能比较不同取代环己烷的稳定构象

3.能写出环丙烷及其衍生物加氢、加卤素、加卤化氢等反应的产物,能说出反应特点

4.能写出环己烷及其衍生物氯代反应的产物和机理

5.能应用双烯合成反应制备环己烷

能力目标:

能将抽象的结构具象化,学习解决有机结构问题的一般模型和方法;能建立有机物知识之间的联系和规律

素质目标:

1.弘扬中华优秀传统文化,增强文化自信

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

1.脂环烃的命名和分类

2.脂环烃的结构

3.脂环烃的性质

4.脂环烃的制备

拓展内容:

1.十氢化萘的构象

2.认识环己烷构象的发展过程

3.椅式构象在天然产物、药物等中的存在,在判断产物、指导合成路线方面的应用

4

脂环烃的命名和分类0.5学时,脂环烃的结构1.5学时,脂环烃的性质和制备2学时;主要采用动画演示、模型演示、参与式、引导式讲授、问答、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:环己烷及其衍生物的构象;小环烷烃的化学性质

主要考核方式为:作业、单元测试、期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

6

第六章

立体化学

重难点:

手性化合物的判断及命名

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

1.能说出手性相关的概念

2.能判断一个分子是否为手性分子

3.能对手性分子进行Fischer投影与其他结构表示式的转化

4.能对手性分子进行绝对构型的命名

5.能判断两种结构之间的关系,能判断一个化合物有几个手性分子

能力目标:

能将抽象的结构具象化,学会解决有机结构问题的一般模型和方法

素质目标:

1.体会手性的重要作用,增强专业自信,提高社会责任感和使命感

2.感受不对称之美

基础教学内容:

1.旋光性和手性分子

2.含一个手性碳的手性分子

3.含两个或多个手性碳的手性分子

4.含手性碳的单环化合物

5.不含手性碳的手性分子

6.对映体的化学性质

7.立体化学的应用举例

拓展内容:

1. 烯烃与高锰酸钾氧化反应、烯烃与过酸的氧化反应中立体化学

2.不对称合成法介绍

3.取代环己烷的立体化学

4.手性内容相关的前沿文献

8

旋光性和手性分子2学时,含一个手性碳的手性分子2学时、含两个或多个手性碳的手性分子1学时、含手性碳的单环化合物1.5学时,不含手性碳的手性分子1.5学时,对映体的化学性质、立体化学的应用举例1学时;主要采用模型演示、引导式讲授、参与式、问答、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:手性分子的判断及命名

主要考核方式为:作业、单元测试和期末考试。

目标1目标2

目标3

7

第七章

芳香烃

重难点:

苯及其衍生物的化学性质,芳香性

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

1.能用系统命名法命名芳香化合物

2.能用共振论解释苯环的特殊稳定性

3.能写出苯亲电取代反应的产物和机理

4.能说出常见取代基的定位效应,能解释取代基的定位效应,能利用取代基的定位效应结合相关反应进行合成上的应用

5.能写出萘、蒽、菲亲电取代、氧化等反应的产物

6.能用休克尔规则判断一类化合物是否为芳香化合物

能力目标:

能根据结构推测取代苯的性质,学会解决有机规律问题的一般模型和方法

素质目标:

1.体会芳香化合物的重要作用,增强专业自信,提高社会责任感和使命感

2. 树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

基础教学内容:

1.芳香烃的分类和命名

2.苯的结构

3.苯及其衍生物的物理性质

4.苯及其衍生物的化学性质

5.多环芳烃

6.芳香性和休克尔规则

拓展内容:

1.阿司匹林的制备

2.单环芳烃的来源

3.稠环芳烃的生理活性

4.芳烃内容相关的前沿文献

10

芳烃的分类和命名2学时,苯的结构、物理性质1学时、苯及其衍生物的化学性质4学时、多环芳烃1学时,芳香性和休克尔规则2学时;主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:苯及其衍生物的命名、化学性质、芳香性判断

主要考核方式为:作业、单元测试期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

8

第八章

波谱分析

重难点

IRNMR谱图解析

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

1.能说出紫外可见光谱的形成原理及相关概念,能用紫外光谱图推断价电子的跃迁类型

2.能说出红外光谱的形成原理和常见官能团的IR吸收峰,能用IR谱图进行进行结构的辅助判断

3.能说出核磁共振谱的基本原理,能说出屏蔽效应、化学位移、偶合裂分等相关概念

4.能判断、比较常见质子的化学位移,能判断一组质子是否为等价质子

5.能进行NMR谱图解析,能用NMR谱判断化合物的结构

能力目标:

学会由IRNMR等现代波谱技术进行化合物解析的一般方法和步骤

素质目标:

1.体会波谱分析技术在化学及跨学科领域的重要作用,增强专业自信,提高社会责任感和使命感

2. 厚植家国情怀,培养爱国主义精神

基础教学内容:

1.电磁波的一般概念

2.紫外-可见光谱UV

3.红外光谱IR

4.核磁共振谱NMR

5.质谱

拓展内容:

1.IRNMR谱图解析

2.等价质子的判断

3.NMR谱在医学、水利领域的应用

8

电磁波的一般概念、紫外可见光谱1.5学时,红外光谱2.5学时、核磁共振谱图4学时;主要采用演示、引导式讲授、问答、对比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:IRNMR谱图的应用

主要考核方式为:作业、期末考试。

目标1目标2

目标3

9

第九章 

卤代烃

重难点

影响亲核取代反应、消除反应的因素,亲核取代和消除反应的竞争

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能写出卤代烃的亲核取代反应历程:SN1SN2历程

  2. 能写出卤代烃的消除反应取向及反应历程:E1E2历程

  3. 能写出卤代烃与金属的偶联反应

  4. 能写出卤代烃的还原反应

能力目标:

  1. 掌握卤代烃在有机转化中桥梁的作用。

  2. 掌握卤代烃的分类及命名。

  3. 掌握一元卤代烃的化学性质、结构与性质的关系。

  4. 掌握亲核取代反应与消除之间的竞争关系。

  5. 了解几种重要卤代烃的性质。

素质目标:

  1. 通过对卤代烃化学反应让学生深刻体会到有机反应的反应条件对反应产物有重大影响。

  2. 通过对卤代烃水解反应的分析,让学生领会到大多数有机反应是可逆的,并学会用化学平衡的思想去思考有机反应。

  3. 介绍氟利昂的有关知识,并带学生了解卤代烃和环保的相关知识,培养学生的环保意识。

基础教学内容:

  1. 卤代烃的分类、命名和同分异构

  2. 卤代烃的物理性质

  3. 卤代烃的化学性质

  4. 卤代烃的制备

  5. 卤代烯烃的性质

  6. 有机金属化合物的偶联反应

拓展内容:

  1. 不同卤代烃可极化性判断

  2. 芳香族卤代烃的亲核取代

  3. 卤代烯烃中双键位置对卤原子活泼性的影响

8

卤代烃的分类、命名和同分异构

、物理性质0.5学时,卤代烃的化学性质4学时, 卤代烃的制备1学时,卤代烯烃的性质0.5学时,

有机金属化合物的偶联反应2学时。主要采用动画演示、模型演示、科学推理、引导式讲授、问答、示例、类比、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:卤代烃的化学性质、制备方法、有机金属化合物的制备和反应

主要考核方式为:作业、单元测试,期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

10

第十章 醇、酚、醚

重难点

醇的脱水反应机理;pinacol重排反应机理;邻二醇类化合物被高碘酸氧化的产物判断;由格氏试剂制备不同碳链变化的醇及其在有机合成中应用

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能熟练运用醇、酚、醚的系统命名法

  2. 能写出醇在温和氧化剂下的氧化反应

  3. 能写出醇的卤代反应、机理及应用和脱水反应类型及条件

  4. 能写出邻二醇的氧化

  5. 能写出pinacol重排反应、克莱森重排

  6. 能写出醇、酚的鉴别方法

  7. 芳环上不同官能团对酚酸性的影响

  8. 能写出三种常用的制备醚的方法。

能力目标:

  1. 掌握醇、酚、醚的命名方法、结构特点及化学性质

  2. 理解氢键对醇、酚物理性质的影响

  3. 掌握醇、酚、醚的重要化学反应和鉴别方法

  4. 掌握消除反应机理

  5. 了解醇、酚、醚的应用

素质目标:

  1. 培养学生通过物质结构预测有机物物理性质和化学性质的研究思路,以及通过分析结构、官能团之间相互影响来预测性质的能力。

  2. 通过认识醇在自然界中的存在以及在人类生产、生活中的应用,激发学生热爱自然、保护环境的美好情感,培养他们对周围事物进行科学探究的意识。

基础教学内容:

  1. 醇的结构、分类和命名法

  2. 醇的物理性质

  3. 醇的化学性质

  4. 醇的制备

  5. 酚的结构、分类和命名

  6. 酚的化学性质

  7. 酚的制备

  8. 醚的结构、分类和命名

  9. 醚的化学性质

  10. 醚的合成

拓展内容:

  1. 相近分子质量的醇、烷烃及卤代烃的沸点比较。

  2. 叔醇成酯反应的反应机理;pinacol的制备

  3. 由羰基化合物的还原制备醇

  4. 酚的结构对性质可能产生的影响;对乙酰氨基酚的应用

  5. 烯醇式结构的显色反应;酚醛树脂的介绍及合成

  6. 过氧化物的检验及去除

  7. 分子内Williamson法合成环醚

10

醇的结构、分类、命名法和物理性质0.5学时,醇的化学性质3学时, 醇的制备1学时,酚的结构、分类和命名0.5学时,酚的化学性质2学时,酚的制备1学时,醚的结构、分类和命名0.5学时,醚的化学性质1学时,醚的合成0.5学时。主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:醇酚醚的化学性质、醇醚的制备方法、pinacol重排反应、克莱森重排

主要考核方式为:作业、单元测试,期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

11

第十一章 醛、酮、醌

重难点

羰基结构的分析;亲核加成反应机理;羟醛缩合反应机理及应用

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能熟练运用醛、酮的系统命名法,推断醛、酮的结构。

  2. 能写出羰基和不同亲核试剂的亲核加成反应;

  3. 能写出醛、酮的鉴别方法;

  4. 能写出醛、酮的氧化、还原反应、羟醛缩合反应、碘仿反应以及一些经典的人名反应等。

  5. 能写出各类制备醛、酮的方法。

  6. 能写出对苯醌的加成反应。

能力目标:

  1. 掌握醛、酮的结构特点及命名方法;

  2. 理解醛、酮的亲核加成反应机理;

  3. 能利用碘仿反应、氧化反应等鉴别醛、酮;

  4. 掌握醛、酮重要的化学反应:羟醛缩合,Cannizarro反应等;

  5. 能利用醛、酮的反应进行有机化合物的设计合成。

素质目标:

了解甲醛对环境和健康的影响,增强环保意识。

基础教学内容:

  1. 醛、酮的分类、命名和结构

  2. 醛、酮的化学性质

  3. 醛、酮的制备

  4. 醌的结构和命名

  5. 醌的化学性质

拓展内容:

  1. 贝克曼重排及尼龙6的合成;

  2. 缩醛、缩酮在合成中的应用;

  3. 羰基α-H的其它缩合反应;

  4. 由羧酸及其衍生物制备醛、酮。

  5. 醌类化合物的颜色。

  6. 对苯醌的还原机理;

  7. DDQ的制备及应用

10

醛酮的结构、分类、命名法1学时,醛酮的化学性质5学时, 醛酮的制备2.5学时,醌的结构、分类和命名0.5学时,醌的化学性质1学时。主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:醛酮的化学性质、醛酮的制备

主要考核方式为:作业、单元测试,期中和期末考试。

目标1目标2

目标3

12

第十二章

羧酸及其衍生物

重难点

共轭效应、诱导效应对羧酸酸性的影响;

利用不同方法制备不同碳数的羧酸

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能熟练运用羧酸的系统命名,写出常见羧酸的俗名,并可以对羧基结构进行分析

  2. 能利用结构解释羧酸的物理性质

  3. 能够比较不同羧酸的酸性及影响因素,能够了解共轭效应、诱导效应对羧酸酸性的影响。

  4. 能写出脱羧反应

  5. 能够利用不同方法制备不同碳数的羧酸

  6. 能写出羧酸衍生物的亲核取代反应、酯缩合反应、重要的人名反应、与格氏试剂的反应、还原反应。

  7. 能够利用酯缩合反应及与格氏试剂的反应合成目标产物

能力目标:

  1. 掌握羧酸的系统命名方法、常见羧酸的俗名、羧酸衍生物的命名方法;

  2. 掌握羧酸及其衍生物的化学性质;

  3. 掌握羧酸衍生物之间的相互转化关系;

  4. 了解饱和一元羧酸的物理性质;

  5. 了解几种重要羧酸及羧酸衍生物的性质及其用途。

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 羧酸的分类、命名及结构

  2. 羧酸的物理性质

  3. 羧酸的化学性质

  4. 羧酸的制备

  5. 羧酸衍生物的命名

  6. 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质

  7. 羧酸衍生物的化学性质

拓展内容:

  1. 羧酸与相近分子质量的醇、醛、酮、卤代烃等沸点的比较。

  2. 场效应对酸性的影响;二元羧酸的酸性比较;特殊脱羧反应。

  3. 羧酸衍生物的水解反应

  4. 从结构的角度分析羧酸衍生物的物理、光谱性质。

8

羧酸的结构、分类、命名法和物理性质0.5学时,羧酸的化学性质3学时, 羧酸的制备1学时,羧酸衍生物的命名、物理性质和光谱性质0.5学时,羧酸衍生物的化学性质3学时,主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:羧酸及羧酸衍生物的化学性质、羧酸的制备、羧酸衍生物的化学反应

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试

目标1目标2

目标3

13

第十三章 β-二羰基化合物

重难点

羟基酸的制备方法;

乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及应用

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够写出羟基酸的制备方法

  2. 能够对羟基酸酸性进行的比较

  3. 不同类型的羟基酸脱水反应规律

  4. 能够掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及应用

  5. 能够写出克莱森(Claisen)酯缩合历程

  6. 能够掌握麦克尔加成的涵义和应用

能力目标:

  1. 掌握羟基酸的命名;

  2. 掌握羟基酸的性质;

  3. 掌握羰基酸的性质;

  4. 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 羟基酸的分类、命名及来源

  2. 羟基酸的化学性质

  3. 羰基酸的分类和命名

  4. 羰基酸的化学性质

拓展内容:

  1. 水杨酸制备药物阿司匹林

  2. 不同取代基对羧酸酸性的影响

  3. 根据结构预测羰基酸可能的性质

  4. 通过实验事实证实乙酰乙酸乙酯的互变异构

  5. β-二羰基化合物活泼亚甲基的反应

4

羟基酸的分类、命名及来源0.5学时,羟基酸的化学性质1学时, 羰基酸的分类和命名0.5学时,羰基酸的化学性质1学时,主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:乙酰乙酸乙酯的应用、克莱森酯缩合、麦克尔加成

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试。

目标1目标2

目标3

14

第十四章 有机含氮化合物

重难点

胺的命名

胺的碱性强弱判断及影响因素分析;区别伯、仲、叔胺的方法;氨基保护及其在有机合成中的应用;季铵盐、季铵碱的性质及应用;

Gabriel合成法制备伯胺;

芳香重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够对胺的碱性强弱进行判断及影响因素分析

  2. 能够区别伯、仲、叔胺

  3. 能够写出氨基保护方法及其在有机合成中的应用

  4. 能够写出Gabriel合成法制备伯胺

  5. 芳香重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用

能力目标:

  1. 掌握胺的分类、命名和制法

  2. 掌握胺的性质,包括胺的碱性强弱次序、影响胺碱性强弱的因素等

  3. 掌握区别伯、仲、叔胺的方法及氨基保护在有机合成中的应用

  4. 掌握重氮盐的反应和偶联反应在有机合成中的应用

  5. 了解季铵盐、季铵碱的性质和应用,初步了解偶氮染料

  6. 学习、掌握重要的分子重排反应

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 胺的分类、命名及结构

  2. 胺的物理性质和光谱性质

  3. 胺的化学性质

  4. 胺的制备

  5. 重氮化反应和重氮盐

  6. 重氮甲烷

拓展内容:

  1. 胺的沸点比同碳数的醇和酸要低

  2. 比较芳香硝基化合物与普通芳环的性质差异

  3. 卤代烃制备胺的不可控性

  4. 将芳香重氮盐在工业生产中的应用进行归纳整理

  5. 偶氮化合物中结构与颜色的关系

6

胺的分类、命名及结构和物理性质1学时,的化学性质2学时,胺的制备1学时,重氮化反应和重氮盐1学时,重氮甲烷1学时,主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:Gabriel合成法制备伯胺、伯仲叔胺的鉴别

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试。

目标1目标2

目标3

15

第十五章 含硫、含磷和含硅有机物

重难点

有机硫化合物的性质

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够了解有机硫化合物的性质

  2. 能够了解磷有机化合物的性质

能力目标:

  1. 掌握硫、磷原子的成键特性;

  2. 掌握含硫化合物的性质;

  3. 掌握有机硫试剂在有机合成上的应用;

  4. 掌握含磷化合物的性质;

  5. 了解有机硅化合物。

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 硫、磷原子的成键特性

  2. 含硫化合物

  3. 含磷有机化合物

  4. 含硅有机化合物

拓展内容:

  1. 由硫、磷原子的外层电子结构及成键特点推测其可能的性质

  2. 重金属解毒剂巴尔的结构及解毒原理

  3. 低级硫醇恶臭,使用时提前做好预防

  4. TMS的制备及使用

自学

自学

主要考核内容为:含硫、磷、硅有机化合物的化学性质

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试。

目标1目标2

目标3

16

第十六章 

杂环化合物

重难点

杂环化合物的命名;

五元杂环化合物的性质

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够掌握杂环化合物的命名

  2. 能够了解五元杂环化合物的性质

  3. 能够写出Skraup合成法

能力目标:

  1. 掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶等一杂五元、一杂六元等杂环化合物结构;

  2. 掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的芳香性,亲电取代反应。

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 杂环化合物的分类和命名

  2. 五元杂环化合物

  3. 六元杂环化合物

  4. 生物碱

拓展内容:

  1. 维生素B族生物活性及结构,及其他杂环化合物的药物等。

  2. 对卟啉环化合物 叶绿素,血红素,维生素B12等介绍。

  3. 吡啶的主要衍生物如烟酸、VB6等。

3

杂环化合物的分类和命名0.5学时,五元杂环化合物1学时,元杂环化合物1学时,生物碱0.5学时主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:杂环化合物的命名,五元杂环化合物、六元杂环化合物的化学反应

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试。

目标1目标2

目标3

17

第十七章 

周环反应

重难点

前线轨道理论;

前线轨道理论解释电环化反应;

前线轨道理论对环加成反应的解释;

前线轨道理论对σ-迁移反应的解释

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够了解前线轨道理论

  2. 能够了解电环化反应的选择规则及电环化反应规则的应用。

  3. 能够了解环加成反应的选择规则,学习环加成反应的应用;13-偶极环加成反应。

  4. 能够了解σ-迁移反应的命名、选择规则及应用。

能力目标:

  1. 初步了解周环反应的基本理论——分子轨道理论和前线轨道理论;

  2. 掌握电环化反应、环加成反应、σ-键迁移反应的反应条件和方式的选择;

  3. 能根据具体条件完成指定的周环反应。

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 周环反应的基本理论

  2. 电环化反应

  3. 环加成反应

  4. σ-迁移反应

拓展内容:

  1. 前线轨道理论理解Diels-Alder反应。

  2. 前线轨道理论解释克莱森重排反应

自学

自学

主要考核内容为:环加成反应、σ-迁移反应

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试。

目标1目标2

目标3

18

第十八章 

有机合成

重难点

合成设计中几个彼此相关的因素;

逆合成分析法设计合成有机化合物

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够了解有机合成的目的、重要性

  2. 能够知道合成设计中几个彼此相关的因素

  3. 能够通过逆合成分析法设计合成有机化合物。

  4. 角鲨烯的合成、雌酮激素的合成

能力目标:

  1. 了解有机合成的重要性和基本要求;

  2. 掌握有机合成常用的反应和方法;

  3. 掌握合成路线设计的方法---逆合成法;

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 有机合成的重要性及基本要求

  2. 合成设计中几个彼此相关的因素

  3. 设计合成路线的方法

  4. 天然产物的合成

拓展内容:

  1. 部分有机合成领域做出突出贡献的中科院院士;国外有机合成领域大牛及合成产物;颠茄酮的合成方法改进。

  2. 举例合成合适碳骨架,引入官能团,导向基团和保护基团,立体化学控制等。

  3. 逆合成推导法的发展和应用。

2

有机合成的重要性及基本要求0.5学时,合成设计中几个彼此相关的因素0.5学时,设计合成路线的方法0.5学时,天然产物的合成0.5学时主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试。

目标1目标2

目标3

19

第十九章

碳水化合物

重难点

单糖的哈沃斯式结构书写;

单糖的反应;

还原性二糖和非还原性二糖性质和结构的差异

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够了解碳水化合物的分类

  2. 能够掌握单糖的结构;葡萄糖的变旋现象;成苷反应;成脎反应;糖的鉴别

  3. 能够了解还原性二糖和非还原性二糖性质和结构的差异

能力目标:

  1. 掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质;

  2. 掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异;

  3. 了解淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。

素质目标:

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 碳水化合物的涵义和分类

  2. 单糖

  3. 二糖

  4. 多糖

拓展内容:

  1. 碳水化合物的存在及来源;生活中常见碳水化合物

  2. 重要的单糖:核糖、脱氧核糖等

  3. 各种糖的甜度分析

  4. 淀粉遇碘变蓝的原理;纤维素的应用

2

碳水化合物的含义和分类0.5学时,单糖0.5学时,二糖0.5学时,多糖0.5,主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:成脎反应、糖的鉴别

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试。

目标1目标2

目标3

21

第二十章

氨基酸、多肽和蛋白质

重难点

氨基酸的鉴别;

氨基酸的等电点及应用;

蛋白质的结构和性质

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

  1. 能够学习和了解氨基酸的结构特点,等电点,氨基酸的鉴别等

  2. 能够了解蛋白质的结构和性质

能力目标:

  1. 掌握各类氨基酸的结构特点和必需氨基酸的名称;

  2. 掌握等电点的概念及应用;

  3. 掌握多肽的命名及肽键的结构特点;

  4. 了解蛋白质的结构和性质;

  5. 了解核酸的组成、结构及性质

素质目标

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 氨基酸

  2. 多肽

  3. 蛋白质

  4. 核酸

拓展内容:

  1. 氨基酸的概念和及在生活中的重要性

  2. 牛胰岛素的首次人工合成;多肽类药物的结构测定等

  3. 尿蛋白的检验;牛奶过热结块等

1

氨基酸、多肽0.5学时,蛋白质、核酸0.5,主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:氨基酸的鉴别

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试

目标1目标2

目标3

22

第二十一章 类脂化合物

重难点

皂化值、碘值的概念

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

能够了解皂化值、碘值的概念

能力目标:

  1. 理解类脂化合物的涵义;

  2. 掌握皂化值、碘化值等的概念;

  3. 熟悉油脂的性质。

素质目标

1.树立节约资源、保护环境的绿色化学意识

2.提高专业自信和社会责任感

基础教学内容:

  1. 油脂

  2. 蜡和磷脂

拓展内容:

肥皂和合成洗涤剂

1

油脂0.5学时,蜡和磷脂0.5,主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:油脂的性质

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试

目标1目标2

目标3

23

第二十二章 萜类和甾族化合物

重难点

萜的涵义和异戊二烯规律

学生通过本节课的学习,预期达成以下目标,

知识目标:

能够了解萜的涵义和异戊二烯规律

能力目标:

  1. 理解萜的涵义;掌握异戊二烯规律和萜的分类。

  2. 熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。

  3. 熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构,了解重要甾族化合物的类型和用途。

基础教学内容:

  1. 萜类化合物

  2. 甾族化合物

拓展内容:

  1. 总结异戊二烯规律的瓦拉赫

  2. 常见甾族化合物简介

1

萜类化合物0.5学时,甾族化合物0.5,主要采用模型演示、引导式讲授、问答、类比、示例、归纳、练习等多元教学手段进行教学

主要考核内容为:萜的分类和命名;萜类化合物的合成

主要考核方式为:作业、单元测试期末考试

目标1目标2

目标3

1


五、课程考核及课程目标达成度评价

建议成绩组成:最终成绩=平时成绩(如作业、考勤、小测等,10%+过程测试(期中20%+单元测试20%+期末考试(50%

承担平行班级课程教学的任课教师可根据教学方式等教学实际情况对成绩组成进行调整,在课程说明书提前说明,并开课初期告知学生。

  1. 课程的考核项目

考核项目及分项占比

成绩组成权重

总分值

学生得分

各考核项目对课程目标的支撑权重

目标

1

目标

2

目标

3

平时考核

课堂表现(50%

0.1

100

A

1

作业质量(50%

100

B

1

单元测试

章节测验(50%

0.4

100

C

1

期中考试(50%

100

D

0.5

0.3

0.2

期末考试

教师组题(100%

0.5

100

E

0.5

0.3

0.2

  1. 课程目标达成度评价

课程目标n的达成度计算与支撑该课程目标的考评方式有关,课程目标n的达成度(Dn)按照如下公式进行:

  1. 本课程总成绩评定

学生期末考试成绩需≥40分,总成绩≥60分,认定学生本门课程为及格;期末考试成绩低于40分,总成绩无论多少均视为不及格。不及格者需进行补考,按学校文件,补考成绩需≥60分,视为及格,并计为60分。重修本课程的学生需完成本课程要求的所有过程性考核及期末考试环节。

  1. 教学环节评分标准:

4.1 课堂表现(100分)

课堂表现主要体现对学生课上小组讨论、课堂回答问题的完成度、完成质量的评价。由教师当场对学生完成以下评价。

1       小组讨论时能准确表达正确的观点和意见,能认真听取他人的观点,能主动与其他同学进行交流与合作,能与其他同学分享自己的成果;回答问题准确、无误,积极热情(90~100分);

2       小组讨论时能表达出基本正确的观点和意见,认同别人的观点,能与同组同学进行沟通与交流,能与其他同学分享自己的成果;能基本无误的回答教师的问题(80~89分);

3       小组讨论时能部分表达出正确的观点和意见,认同别人的观点,可以与同组学生进行沟通交流;能回答教师的问题但不全面(70~79分);

4       小组讨论时基本不发表观点,认同别人的观点,基本不与同组学生进行沟通、交流;回答教师的问题基本不全面(60~69分);

5       小组讨论时不发表观点或发表错误观点,不认同别人的观点,不与同组学生进行有效的沟通、交流;不能回答教师的问题或回答基本不正确(<60分);

4.2  作业质量(100分)

作业设置类型主要根据不同的教学目标和课程内容,设置为学生自主探究型。教师在每章节末发布作业任务,学生在学习通提交作业(不同任课老师可根据授课实际情况进行调整)。作业设置的目的是加强学生对知识的应用能力,培养学生持续学习的能力、自主学习能力和探究能力。

1       按时提交完成的作业。作业完成度、质量较高,能正确书写有机物的命名、有机反应的产物和机理,能选择合适的有机反应进行结构鉴定、合成,能根据给定反应及其他信息推导有机物结构;书写规范、格式正确,无抄袭等学术不端行为(90~100分)。

2       按时提交完成的作业。作业完成度、质量较高,能正确写出有机物的命名、有机反应的产物和机理,能选择较为合适的有机反应进行结构鉴定和合成,能根据给定反应及信息推导有机物结构;书写规范、格式基本正确,无抄袭等学术不端行为(80~89分)。

3       按时提交完成的作品。作品完成度、质量一般,能正确写出有机物的命名、有机反应的产物和机理,能选择较为合适的方法进行有机物结构的鉴定,不能选择合适的有机反应进行有机合成,能根据给定反应及信息推导出大部分有机物的结构;书写基本规范、格式有少量错误,无抄袭等学术不端行为(70~79分)。

4       按时提交完成的作品。作品完成度、质量一般,能正确写出有机物的命名、有机反应的产物和机理,能选择较为合适的方法进行有机物结构的鉴定,不能选择合适的有机反应进行有机合成,不能根据给定反应及信息推导有机物的结构;书写基本规范、格式有较多错误,无抄袭等学术不端行为(60~69分)

5       不能按时提交完成的作品。作品完成度、质量较差,能正确写出有机物的命名、有机反应的产物,能选择较为合适的方法进行有机物结构的鉴定,不能写出正确的有机反应的反应机理,不能选择合适的有机反应进行有机合成,不能根据给定反应及信息推导有机物的结构;书写不规范、格式有较多错误,有明显大量抄袭文字现象(<60分)

4.3  单元测试成绩评定(100分)

单元测试主要是在学期中间开展的两次线上测试,一般每次测试含2~4章节,主要为选择、判断等客观题,考试时间一般控制在1小时以内(测试习题由授课老师自主命题,测试时间可根据题量进行自主调整),由学习通平台现场打分。

4.4  期中、期末成绩评定(100分)

主要考查学生对有机化学知识的掌握情况,采用闭卷考试的形式,就知识掌握、知识的思政元素以及知识的辨析应用等方面进行命题,要求学生正确严谨的完成并作答相应的试题。期中和期末考试题型相同,包括但不限于综合题、命名题、完成反应题、机理题、合成题、鉴别题、推导结构等,只是考察范围不同,考试前考试题型将由任课老师传达学生。

3  课程目标与毕业要求指标点的对应关系

考核项目

评分方式

平时成绩10%

课堂表现(50%

包含随机点名、课堂互动、小组展示等,由教师评价和小组互评综合确定该项得分

作业质量(50%

主要包括课前预习作业、课后习题作业,由教师评价和生生互评根据作业完成质量和提交及时性综合评分

单元测试40%

章节测验(占50%

学习通平台完成章节测验,由平台根据完成质量当场评分

期中考试(占50%

闭卷考试,考试时间120分钟,满分100分,考试范围为前三或四章节教学内容

期末考试50%

教师组题(100%

闭卷考试,考试时间120分钟,满分100;期末考试成绩低于40分,该门课程总评成绩为不及格

六、课程教学资源

课程教学网站:(在建,以下为推荐资源)

1.化学学科信息门户http://www.chinweb.com.cn

2.上海有机化学研究院图书馆http://lib.sioc.ac.cn/

3.中国化学网http://www.ccs.ac.cn

4中国大学Mooc-国家精品课程在线学习平台https://www.icourse163.org

教材:

[1]《基础有机化学》(第四版),北京大学出版社,邢其毅等主编,2016年出版。

参考书:

[1]《有机化学》(第四版),化学工业出版社,王彦广等主编,2020年出版。

[2]《有机化学》(第五版),高等教育出版社,胡宏纹主编,2021年出版。

[3]《精编有机化学教程》,山东大学出版社,郝爱友主编,2003年出版。

[4]《有机化学》,高等教育出版社,古练权主编,2008年出版。

[5]《有机化学核心教程》,科学出版社,裴伟伟主编,2008年出版。

[6]Francis A. Carey: Advanced Organic Chemistry, 5th Edition Publisher Kent A. Peterson2003

推荐期刊:

1.《有机化学》,中国化学会主办、中国科学院上海有机化学研究所承办,月刊。

2.《化学进展》,中国科学院基础科学局、化学部、文献情报中心和国家自然科学基金委员会化学科学部共同主办,双月刊。

3.《大学化学》,北京大学和中国化学会共同主办,月刊。

4.《化学教育》,中国化学会和北京师范大学主办,半月刊。

5.《The Journal of Organic Chemistry》,ACS Publications, 美国化学会承办,半月刊。