一、主讲教师信息

姓   名

辛纳纳

性别

女

学历

博士

职 称

副教授

研究方向

有机合成，富勒烯化学

工作单位

化学化工学院

讲授课程

有机化学 （一）、有机化学（二）、化学与健康

电子信箱

xinnana@lcu.edu.cn

二、课程信息

课程名称

中文

有机化学(二)

先修课程

无机化学

英文

Organic Chemistry (二)

课程性质

专业教育必修课程

学时 /学分

56 /3.5

授课范围

化学专业2022级 3-4班

授课时间

和地点

周二3，4节：4C-205室；周五5，6节：4C-205室。

人数

限制

80

课程简介

有机化学是研究有机化合物的命名、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学。本课程系统讲授各类有机化合物的命名、结构和性质、重要合成方法以及相互之间的转化关系；价键理论和分子轨道理论在有机化学的应用；诱导效应和共轭效应、碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体及其在有机反应中的应用；亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和自由基反应历程，氧化-还原反应，碳正离子重排，Diels-Alder反应等周环反应；立体化学的基本知识和基本理论；红外光谱，核磁共振谱的应用及其简单谱图的识别；重要有机化合物的来源，制法及其主要用途等。

三、教学资源

指定教材

《基础有机化学》，邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟、裴坚，北京大学出版社，第四版

参考书目

1．《有机化学核心教程》，裴伟伟主编，科学出版社

2．《有机化学》，伍越寰、李伟旭、沈晓明编，中科大出版社，修订版.

3．《有机化学》，曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版

4．《有机化学》，美R·T·莫里森编，科学出版社，第二版

5．《有机化学》，王积涛主编，南开大学出版社

6．《有机化学》，孙昌俊、李致冉主编，山东大学出版社

7. 各种有机化学习题集

教学网站

http://hgxyjxw.lcu.edu.cn/yjhx

四、教学信息

教学目标

通过本课程的学习，学生可以熟悉和建立完整的有机化学知识体系，系统掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本方法，了解有机化学学科发展的前沿动态和关注有机化学知识相关的应用信息，认识有机化学在国民经济、社会生活中的重要地位和作用，应用所学知识分析和解决生产生活中的实际问题及教学问题，进而提高学习能力和创新能力。

教学进度

（以周为单位）

课堂讲授

实验、实习、作业、课外阅读及参考文献等

教学内容摘要

（章节名称、讲述的内容提要，课堂讨论的题目等）

内容及时间、地点

第1周

Chapter9 卤代烃

§9-1卤代烃的分类命名和同分异构；

§9-2卤代烃的物理性质

§9-3卤代烃化学性质

1. X. Zhang , C.-H. Tan, Chem. 2021, 7, 1451-1486.

2. Rethinking of the SN2 reaction, Science, 2016, 352, 32-33.

第2周

Chapter 9 卤代烃

§9-3卤代烃化学性质；§9-4卤代烃制备方法；§9-5重要卤代烃应用举例

卤代物的应用

1. B. J. Deadman, M. D. Hopkin, I. R. Baxendaleb, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem., 2013,11, 1766.

2. G. W. Muller, et al Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1625.

第3周

Charpter 10 醇 酚 醚

§10-1醇的命名 §10-2醇的性质§10-3醇的制备

第9章作业

酒在人体内的氧化代谢

醇的亲核取代、氧化、消除、酸性等

第4周

§10-4重要的醇§10-5酚的命名、结构§10-6酚的性质§10-7重要的酚

Pinacol的重排和机理；酚的酸性、亲核性（Fries重排）、对苯环的影响及鉴别；常用麻醉剂丙泊酚

第5周

§10-8醚的分类结构和命名法§10-9醚的性质

Chapter 11 醛 酮

§11-1醛和酮的分类、同分异构现象和命名法

第10章作业

醚的亲核取代反应、碱性、Claisen重排及其应用

第6周

§11-1醛和酮的分类、同分异构现象和命名法

§11-2醛和酮的结构§11-3醛和酮的性质

醛酮的亲核加成反应、氧化反应、还原反应反应及其应用；

第7周

§11-3醛和酮的性质 §11-5重要的醛酮

(因校运动会，4月12日停课一次)

1.X. Zong, S. Liu, Z. Zhang, L Ji, T. Zhang, Z. Jia, T.-P. Loh. J. Org. Chem. 2022, 87, 6918–6926.

2. L. Schyer, P. S. J. Kaib, V. N. Wakchaure, C. Obradors, R. Properzi, S. Lee, B. List Science, 2018, 362, 216.

第8周

Chapter 12 羧酸及其衍生物

§12-1羧酸的分类和命名法§12-2羧酸的物理性质

§12-3羧酸的化学性质§12-4羧酸的来源和制备、

第11章作业

羧酸的酸性、还原反应、亲核取代等

第9周

§12-5羧酸衍生物的命名§12-6羧酸衍生物的性质

酯的水解，酰胺的降解等

第12章作业

第10周

Chapter 13 β-二羰基化合物

§13-1羟基酸的分类、命名、来源制法§13-2羟基酸的性质§13-3重要的羟基酸§13-4羰基酸的分类、命名§13-5重要的羰基酸及性质§13-5重要的羰基酸及性质

β-二羰基化合物的特殊性质及应用

第13章作业

第11周

Chapter 14 含氮化合物

§14-1胺的分类、命名和结构§14-3胺的化学性质§14-4胺的来源和制备 §14-5重要的胺

胺的碱性、亲核性、鉴别、四季铵碱的热消除、Gabriel合成胺等

第12周

§14-6重氮化§14-7重氮盐的性质

Chapter 16杂环化合物

§16-1杂环化合物的分类和命名 §16-2五元杂环化合物 §16-3六元杂环化合物

第14章作业

重氮芳香化合物的脱氮反应、偶联反应；

五元杂环的亲电取代，吡啶的特殊反应

第13周

§16-4稠环杂环化合物§16-5生物碱

Chapter 18 有机合成

§18-1有机合成的重要性和基本要求§18-2有机合成中几个相关因素 §18.3 设计合成路线的方法

喹啉和吲哚的性质和合成

第15章作业

逆合成分析法

第14周

Chapter 19第十九章 碳水化合物

§19-1碳水化合物的来源、涵义、分类§19-2单糖

§19-3双糖§19-4多糖

Chapter 20氨基酸、多肽、蛋白质

§20-1氨基酸§20-2多肽§20-3蛋白质

单糖的结构及性质；

氨基酸的性质、蛋白质的结构

第15周

(补运动会停课)

Chapter 21类脂化合物

§21-1油脂的组成和性质§21-2肥皂和合成洗涤剂

Chapter 22 萜类化合物

§22-1萜类化合物

皂化反应；萜的异戊二烯规律

第16周

停课复习

随时线上、线下辅导

教学方法

与手段

板书结合多媒体，借助学习通app进行学习。主要方法有讲授法、讨论法、练习法、演示法、例举法、PBL法等。

学习方法

课前预习、完成课前任务，课上听讲、记笔记，课后复习、MOOC学习及自习辅导。

五、实践教学（含课程实验、课程论文、读书报告、文物考察、野外实习、写生等）

有机化学实验独立设课。

六、成绩考核

平时成绩10%

包括作业、课程积分（参与投票、问卷、抢答、选人、讨论、随堂练习等课程活动可以获得相应分数，积分达 50 分为满分）、课程视频、分组任务等

单元测试40%

章节测试共2次，题型为选择题、判断题，每次30小题，40分钟，由学习通平台判分，共占单元测试成绩的50%。

期中测试1次，题型为综合或命名、完成反应、机理、鉴别、合成、推断结构，共120分钟，教师判分，占单元测试成绩的50%。

期末成绩50%

考试题型有综合题或命名、完成反应、鉴别题、反应机理、合成以及推导结构等，120分钟完成，教师判分，占总成绩的50%。注：学生期末考试成绩需≥40分，总成绩≥60分，认定学生本门课程为及格。

考试说明

缺席1/3学时者，取消考试资格，重修；总成绩不及格者，补考；补考不及格者，重修；补考或重修时，成绩按教务处规定记录。

备    注

1．开学一周内，班长或课代表将其姓名、联络电话、手机以e-mail传送给任课老师。

2．若以e-mail与老师联络时，请于主题处注明您的班级、姓名及事由等。

3．本课程答疑时间、地点为：待定。

4．修读本课程的同学均应准时到课，若无法准时前来，应有请假条。